ألكين

الألكينات

ملف:Ethene-2D-flat.png
الخواص
الصيغة العامة	CnH2n

الألكين في الكيمياء العضوية هو هيدروكربون غير متشبع يحتوى على الأقل رابطة واحدة ثنائية بين ذرتي كربون. تكون الألكينات البسيطة التي تحتوى على رابطة واحدة مزدوجة سلسلة متجانسة, والألكينات لها المعادلة العامة C_nH_2n.

أبسط الألكينات هو الذي يعرف باسم "إثيلين" بينما الاسم الرسمية له طبقا للإتحاد الدولي للكيمياء والكيمياء التطبيقية (IUPAC) يسمي إثين. تسمى الألكينات أيضًا بالأوليفينات.

تركيب الألكينات

شكل الألكينات

كما هو متوقع طبقا لهندسة الجزيء فإنه يحدث تنافر بين زوج الإلكترونات (شاهد "الرابطة التساهمية"), وبالتالى فإن الزاوية بين ذرتي الكربون في الرابطة المزدوجة ستكون 120°, وقد تصبح الزاوية أكبر طبقا للإجهاد الواقع من التفاعلات الغير ارتباطية التي تحدث من المجموعات المرتبطة بذرة الكربون. فمثلا الزاوية بين C-C-C في البروبين (البروبيلين) تبلغ 123.9123.9°. (شاهد أيضا: هندسة جزيئية)

الهندسة الجزيئية للرابطة المزدوجة بين ذرتي كربون

مثل الرابطة التساهمية الأحادية, فإنه يمكن وصف الرابطة المزدوجة بكيفية التداخل الحادث بين المدارات الذرية, فيما عدا أنه بعكس الرابطة الأحادية (والتي تتكون من رابطة سيجما واحدة), فإن الرابطة المزدوجة بين الكربون تتكون من رابطة سيجما ورابطة باي.

تستعمل كل ذرة كربون في الرابطة المزدوجة مداراتها sp² المهجنة لتكون رابطة سيجما لثلاث ذرات أخرى. بينما المدارات الذرية 2p الغير مهجنة, والتي تقع عموديا على مستوى المتكون من محاور مدارات sp² المهجنة, لتكوين رابطة باي.

ونظرا لأنه يتطلب كمية كبيرة من الطاقة لكسر الرابطة باي (264 كيلو جول لكل مول في الإثيلين), فإن الدوران حول الرابطة كربون-كربون المزدوجة صعب للغاية ومقيد بشدة.

شاهد أيضا: هندسة جزيئية

الخواص الفيزيائية

• تقريبا مثل الألكانات.
• تعتمد الحالة الفيزيائية على الكتلة الجزيئية.

الخواص الفيزيائية

الألكينات بصفة عامة مركبات ثابتة, ولكنها أنشط من الألكانات.

أ- الذوبان: لا تذوب الالكينات في الماء,ولكنها تذوب في المذيبات الغير قطبية, مثل : البنزين.

ب- الكثافة: الالكينات عموما لها كثافة اقل من كثافة الماء.

ج- درجة الغليان: تزداد درجة غليان الالكينات مع زيادة عدد ذرات الكربون والتشعب يقلل درجة الغليان.

قالب:مثلا درجة انصهار البروبين -185 بينما درجة غليانة-48. --Fareez99 (نقاش) 08:40، 1 مايو 2010 (ت ع م)فريز

التفاعلات

تصنيع الألكينات

1. أكثر الطرق الصناعية شيوعا لتصنيع الألكينات هي تكسير البترول.
2. يمكن تصنيع الألكينات من الكحولات خلاف تفاعلات النزع والتي يتم فيها نزع جزيء ماء من الجزيء:
   H₃C-CH₂-OH + H₂SO₄ → H₃C-CH₂-O-SO₃H + H₂O → H₂C=CH₂ + H₂SO₄.
3. التصنيع الحفزي للألكينات الكبيرة من النوع α-ألكين والتي يمكن الحصول عليها من تفاعل الإثيلين مع ثلاثي إثيل الألومنيوم, مركب عضوي فلزي في تواجد النيكل, أو الكوبالت, أو البلاتين.

تفاعلات الإضافة

إضافة حفزية للهيدروجين

الهدرجة الحفزية للألكينات تنتج الألكان المقابل. يتم التفاعل تحت الضغط في وجود عامل حفز فلزي. ومن الحفازات الصناعية الشائعة الاستخدام البلاتين, النيكل, البلاديوم, وذلك للاستخدام في المعامل. وغالبا ما يستخدم نيكل راني, وهو سبيكة من النيكا والألومنيوم.

المعادلة القادمة توضح هدرجة الإثيلين للحصول على الإيثان:

CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃-CH₃.

إضافة شغوفة بالإلكترونات

معظم تفاعلات الإضافة للألكينات تتبع آلية تشابه الإضافة الشغوفة بالإلكترونات.

• الهلجنة:إضافة البروم, أو الكلور في حالتهم العنصرية إلى الألكينات وينتج ثنائي برومو فيسينال، وثنائي كلورو ألكين, بالترتيب. وعملية نزع الكلور من محلول البروم في الماء هي طريقة تحليلية لاختيار وجود الألكين:
  CH₂=CH₂ + Br₂ → BrCH₂-CH₂Br

وهذه هي آلية التفاعل:

ملف:AlkeneAndBr2Reaction.png

ويسير التفاعل بسبب الكثافة الإلكترونية العالية الموجودة على الرابطة الثنائية والتي تسبب إرزاحة مؤقتة للإلكترونات في الرابطة B-B مما يسبب حث مؤقت ثنائى القطب. وهذا يجعل Br يقترب من الرابطة الثنائية الموجبة وعند ذلك يحدث هيدروهلجنة محبة للإلكترونات: إضافة حمض هيدروهاليد مثل HCl أو HBr للألكين وينتج الهالو ألكان المقابل..
CH₃-CH=CH₂ + HBr → CH₃-CHBr- ولو أن ذرتي الكربون عند الرابطة الثنائية مرتبطتان لعدد مختلف من ذرات الهيدروجين, فإن الهالوجين يتجه لذرة الكربون التي بها عدد ذرات هيدروجين أقل (قاعدة ماركونيكوف).

وألية التفاعل:

ملف:AlkeneAndHBrReaction.png

• إضافة الكربين أو الكاربينويد ينتج البروبان الحلقي المقابل.

الأكسدة

1. في وجود الأكسجين, تحترق الألكينات بلهب لامع لتنتج [[ثنائي أكسيد الكربون|ثاني أكسيد>O
   هذا التفاعل يمكن استخدامه لتحديد مكان الرابطة المزدوجة في الألكين.

البلمرة

بلمرة الألكينات تفاعل له أهمية اقتصادية, ونتيجة التفاعل هي البوليمرات ذات القيمة الصناعية الكبيرة, ومن نواتج عملية البلمرة اللدائن مثل البولي إثيلين, البولي بروبيلين. ويمكن أن تتم عمليات البلمرة بعدة طرق منها طريقة الجذر الحر, أو الطريقة الأيونية. (لمزيد من التفاصيل شاهد البلمرة).

تفاعل أوكسو

تتفاعل الألكينات مع مزيج من أحادي أكسيد الكربون والهيدروجين بوجود حفّاز للحصول على الألدهيدات.

تسمية الألكينات

تسمية IUPAC

لمعرفة الاسم الأصلي للألكينات, يتم تغير المقطع "ان" في الألكانات إلى المقطع "ين". فمثلا CH₃-CH₃ هو الإيثان, وعلى هذا فإن اسم CH₂=CH₂ سيكون إثين.

وبالنسبة للألكينات الأعلى حيث يوجد عديد من المتزامرات (isomers) وتتواجد في أماكن مختلفة من الرابطة المزدوجة فيتم إتباع النظام الآتي:

1. ترقيم أطول سلسلة كربونية بالطريقة التي تجعل الرابطة المزدوجة تأخذ أقل الأرقام.
2. تحديد موضع الرابطة المزدوجة بموضع ذرة الكربون الأولة فيها.
3. يتم تسمية التفرعات أو المستبدلات بطريقة مماثلة للألكانات.
4. يتم كتابة أرقام التفرعات, وتسمية المجوعات المستبدلة"مع مراعاة الترتيب الأبجدي للمستبدلات", تحديد رقم الرابطة المزدوجة, ثم تسمية السلسلة الرئيسية.

CH3CH2CH2CH2CH==CH2 1  2  3  4  5   6 1-هيكسين

CH3       | CH3CH2CH2CH2CH==CH2 1  2  3  4  5   6 2-ميثيل-1-هيكسين

CH3       | CH3CH2CH2CH2CH==CH2 1  2  3  4  |5   6             CH2CH3 4-ايثيل 2-ميثيل-1-هيكسين

أسماء شائعة

بالرغم من أن تسمية IUPAC هي الأكثر دقة في تسمية الألكينات, إلا أنه توجد بعض الأسماء الشائعة الاستخدام مثل :

	CH2="CH2"	CH3CH="CH2"	CH3C(CH3)="CH2"
اسم IUPAC:	إثين	بروبين	2-ميثل بروبين
الاسم الشائع:	إثيلين	بروبيلين	أيزو بيوتيلين

انظر أيضا

• ألكيل
• ألكان
• ألكاين
• هيدروكربون
• أرينات

af:Alkeen bg:Алкен bs:Alkeni ca:Alquè cs:Alkeny cy:Alcen da:Alken de:Alkene el:Αλκένια Alkene]] eo:Alkeno es:Alqueno et:Alkeenid fa:آلکن fi:Alkeeni fo:Alken fr:Alcène he:אלקן hi:एल्कीन hr:Alkeni hu:Alkének id:Alkena io:Alkeno is:Alkenar it:Alcheni ja:アルケン ka:ალკენი kk:Алкендер ko:알켄 la:Alkenum lmo:Alchin lt:Alkenas lv:Alkēni mk:Алкен ml:ആൽക്കീൻ ms:Alkena nl:Alkeen nn:Alken no:Alkener pl:Alkeny pt:Alceno ro:Alchenă ru:Алкены sh:Alkeni simple:Alkene sk:Alkén sl:Alken sq:Alkenët sr:Алкени su:Alkéna sv:Alken ta:ஆல்க்கீன் th:แอลคีน tl:Alkeno tr:Alken uk:Алкени vi:Anken zh:烯烃