ألكاين

الألكاينات هي هيدروكربونات بها رابطة ثلاثية على الأقل بين ذرتي كربون. وتعرف الألكاينات أيضا باسم الأسيتيلينات, وذلك على الرغم من أن الأسيتيلين هو أيضا اسم أول مركبات هذه السلسة, وإن كان اسمه الرسمي إيثاين.

بناء الألكاينات

ذرات الكربون في رابطة الألكاينات تكون مهجنة تهجين sp وبها 2 أوربيتال p مدار sp مهجن واحد. تتداخل الأوربيتالات p لينتج من هذا رابطتان باي. بالإضافة إلى ذلك, يتداخل المداران sp لتكوين رابطة سيجما sp-sp, وبذلك يكون العدد النهائي للروابط يساوي 3. وهذا يجعل الزاوية بين H-C-C 180 في الأسيتيلين. ونظرا لأن عدد الإلكترونات التي تساهم في تكوين هذه الرابطة الثلاثية, فإنها تكون رابطة قوية وتبلغ 837 KJ/mole. وتساهم الرابطة سيجما بمقدار 39 KJ/mole, وتساهم الرابطة باي الأولى بمقدار 268 KJ/mole, والرابطة باي الثانية تكون ضعيفة وتبلغ طاقتها 202 KJ/mole. وطول الرابطة C-C يكون 1021 أنجستروم وهذا أقل بكثير من طول الرابطة في الألكينات والتي تبلغ 1034 أنجستروم, والألكانات وتبلغ 1053 أنجستروم.

الخواص الفيزيائية

بعكس الألكانات والألكينات فإن الألكاينات تكون غير ثابتة ونشيطة للغاية. وهذا سبب زيادة الحرارة الخارجة من الأسيتيلين أثناء عمليات اللحام.

أمثلة للألكاينات

أصغر الألكاينات هو الإيثاين (أسيتيلين)

ملف:Ethyne-2D-flat.png

أطراف الألكاينات

أطراف الألكاينات بها ذرة هيدروجين واحدة كمستبدل ألفا. وهو أول عضو في جدولها homologe columm

الأسيتيليدات الفلزية

تتفاعل الألكاينات الطرفية مه القواعد القوية مثل الصوديوم, أميد الصوديوم, إن-بيوتيل ليثيوم, كاشف جرينيارد وينتج أنيون من الألكاين الطرفي واسيتيليد فلزي. الأسيتيلين حمضي إلى حد ما, وله pKa بقيمة (25(وهذه قيمة متوسطة بين الأمونيا (35) والإيثانول (16). وسبب هذه الحامضية هو أن الشحنة السالبة في الأسيتيليد تثبت كنتيجة لصفات المدار s المميزة في المدار sp والتي يشغلها زوج من الإلكترونات. الإلكترونات في المدار s تستفيد من الاقتراب النسبي للنواة الموجبة الشحنة وبالتالى يؤدى هذا إلى طاقة أقل.

تصنيع الألكاينات

تصنع الألكاينات بصفة عامة عن طريق نزع الماء المهلجن من الألكيل دايهاليد المتجاور, أو عن طريق تفاعل الأسيتيليدات الفلزية مع هاليد الألكيل الأساسي. وفى إعادة ترتيب فريتش-بوتينبرج-فايتشيل يتم تحضير الألكاين من بروميد الفينيل.

تفاعلات الألكاينات

الألكاينات تدخل في كثير من التفاعلات العضوية

• تفاعلات الإضافة المحبة للإلكترونات
  • إضافة الهيدروجين للألكينات أو الألكانات.
  • إضافة الهالوجين إلى هاليد الفينيل أو هاليد الألكيل.
  • إضافة هاليد الهيدروجين لهاليد الفينيل أو هاليد الألكيل المشابه.
  • إضافة الماء لمركب الكاربونيل (عن طريق وسيط الإينول).
• تفاعلات الإضافة الحلقية
  • تفاعل ديلز-ألدير مع 2-بيرون لإنتاج مركب أروماتي بعد تصاعد ثاني أكسيد الكربون.
  • إضافة هويزن 3,1-ثنائية القطبية الحلقية لإنتاج مركبات الترايازول.
  • تحلق بيرجمان للإيني دايأينات لإنتاج المركبات الأروماتية.
  • تجمع ألكاين ثلاثي لإنتاج لمركبات الأروماتية.
  • مزج الألكاينات في تحولات الألكاينات لإنتاج مركبات ألكاينية جديدة.
• تفاعلات الاستبدال المحبة للنواة لفلزات الأسيتيليدات.
  • تكون رابطة كربون-كربون جديدة مع هاليدات الألكيل.
• تفاعلات الإضافة المحبة للنواة ]] لفلزات الأسيتيليدات.
  • التفاعل مع مركبات الكربونيل لإنتاج مركبات وسيطة من الألكوكسيدٍ ثم ينتج الهيدروكسي ألكاين بعد الإزالة الحامضية.
• تفاعل الهيدرة بورونية للألكاينات مع بورون عضوي لإنتاج بورونات فينيلية
  • ثم اختزال عن طريق بيروكسيد الهيدروجين لإنتاج الألدهيد أو الكيتون المقابل.
• الانقسام التأكسدي بواسطة برمنجنات البوتاسيوم لإنتاج الأحماض الكربوكسيلية.

اقرأ أيضا

• نفط
• نافثا

bg:Алкин bs:Alkini ca:Alquí cs:Alkyny da:Alkyn de:Alkine el:Αλκίνια Alkyne]] eo:Alkino es:Alquino et:Alküünid fa:آلکین fi:Alkyyni fr:Alcyne he:אלקין hi:एल्काइन hr:Alkini hu:Alkinek id:Alkuna it:Alchini ja:アルキン jv:Alkuna ka:ალკინი kk:Алкиндер ko:알카인 la:Alkinum lv:Alkīni mk:Алкин ml:ആൽക്കൈൻ ms:Alkuna nl:Alkyn nn:Alkyn no:Alkyner pl:Alkiny pt:Alcino ro:Alchină ru:Алкины sh:Alkin sk:Alkín sl:Alkin sq:Alkinët sr:Алкин su:Alkuna sv:Alkyn ta:ஆல்க்கைன் th:แอลไคน์ uk:Алкіни vi:Ankin zh:炔烃