ألكان
الألكان في الكيمياء العضوية هو هيدروكربون متشبع مؤلف من سلسلة مفتوحة غير حلقية والتي فيها يكون الجزيء به الحد الأقصي من ذرات الهيدروجين وبالتالي لا يكون بها روابط ثنائية.
الألكانات تعرف أيض باسم برافينات, أو إجمالا "سلسلة البرافينات" وهذه المصطلحات يمكن أن تستخدم أيضا للألكينات والتي تكون ذرات الكربون بها سلسلة أحادية, غير متفرعة, وعند وجود تفرعات في سلسة الألكانات تسمي "أيزوبرافينات" وتنتمى الألكانات للمركبات الأليفاتية.
المعادلة العامة لتركيب الألكانات CnH2n+2, وأبسط ألكان على هذا يكون الميثان, CH4, ويليه الإيثان, C2H6, وهكذا. وكل ذرة كربون في الألكانات لها تهجين sp3.
التزامر (الأيزوميرزم) " Isomerism"
يمكن للجزيئات التي تحتوى على أكثر من 3 ذرات كربون أن تترتب بعدة طرق, مكونة أيزومرات عديدة. الألكانات "العادية" لها تركيب خطي, غير متفرع. ويزيد عدد المتماكبات بشدة بزيادة عدد ذرات الكربون, فعدد الأيزومرات للألكانات التي لها من 1 إلى 12 ذرة كربون تكون كالتالي: 1, 1. 1, 2, 3, 5, 9, 18, 35, 75, 159, 355 بالترتيب.
تسمية الألكانات
نظام IUPAC
ينتهى اسم الألكان باللاحقة "ان". الحلقات المستقيمة للألكانات والتي بها 8 أو أقل من ذرات الكربون يتم تسميتها طبقا للجدول التالي, والذي يحتوى أيضا على اسم الألكيل المتكون بنزع ذرة الهيدروجين الطرفية. (لمشاهدة قائمة كاملة للألكانات قائمة ألكانات
| اسم الألكان | صيغة الألكان | الجذر الألكيلي | صيغة الجذر الألكيلي |
| ميثان | CH4 | ميثيل | CH3 |
| ايثان | C2H6 | ايثيل | C2H5 |
| بروبان | C3H8 | بروئيل | C3H7 |
| بيوتان | C4H10 | بيوتيل | C4H9 |
| بنتان | C5H12 | بنتيل | C5H11 |
| هكسان | C6H14 | هكسيل | C6H13 |
| هبتان | C7H16 | هبتيل | C7H15 |
| أوكتان | C8H18 | اوكتيل | C8H17 |
| نونان | C9H20 | نونيل | C9H19 |
| ديكان | C10H22 | ديكيل | C10H21 |
الألكانات المتفرعة يتم تسميتها طبقا للآتى:
- تحديد أطول سلسلة متصلة لذرات الكربون.
- ترقيم الذرات بداية من أحد الأطراف حتى الطرف الآخر, على أن يكون طرف البداية هو الأقرب لمجموعات التفرع في حالة وجودها.
- تحديد المجموعات المتصلة بالسلسلة بالترتيب وبداية كتابة اسم الألكان كالتالي:
- رقم ذرة الكربون المتصلة بمجموعات فرعية, وفى حالة وجود أكثر من تفرع يتم كتابة أرقام التفرع بترتيب الترقيم في السلسلة الرئيسية (3,2- وليس 2,3-. 4,1- وليس 1,4-. وهكذا)
- في حالة وجود اتصال لنفس المجموعة أكثر من مرة بسلسة الألكان, نستخدم البادئات التالية طبقا لعدد مرات التكرار: " ثنائي", "ثلاثي", "رباعي", وهكذا.
- اسم المجموعة أو المجموعات المتصلة بالسلسلة, بنفس ترتيبها طبق لترقيم السلسلة.
- ينتهى الاسم بكتابة اسم أطول سلسلة مستقيمة.
ولتنفيذ هذه الخطوات, يجب أن نعرف اسم المجموعات المتصلة بالسلسلة. وهذا يتم بنفس الطريقة السابقة فيما عدا انه يتم ترقيم المجموعة بداية من أول ذرة كربون متصلة بسلسلة الألكان, وفى إتجاه أطول سلسلة بداية من هذه النقطة, وليس طبقا لأطول سلسلة موجودة في المجموعة.
فمثلا المركب (1) في الشكل القادم هو الاحتمال الوحيد لوجود تفرع في البيوتان. واسمه الرسمي 2-ميثيل بروبان, بينما البنتان يمكن أن يكون له 2 متزامر (isomer), بالإضافة إلى شكل سلسلته المستقيمة.الشكل (2) 2,2- ثنائي ميثيل بروبان, الشكل (3) 2-ميثيل بيوتان.
لمزيد من التفاصيل شاهد تسمية IUPAC
أسماء شائعة
عديد من الأسماء التي لا تتبع قواعد IUPAC تستخدم مثل:
| المركب | اسم IUPAC | الاسم الشائع |
| C4H10 | بيوتان | "ن"-بيوتان |
| C5H12 | بينتان | "ن"-بينتان |
| C6H14 | هيكسان | "ن"-هيكسان |
| (وهكذا) | ||
| C4H10 | 2-ميثيل بروبان | أيزوبيوتان i-butane |
| C5H12 | 2-ميثيل بيوتان | أيزو بينتان |
| C6H14 | 2-ميثيل بينتان | أيزو هيكسان |
| (وهكذا) | ||
| C5H12 | 2,2-ثنائي ميثيل بروبان | نيو بينتان |
الخواص
الخواص الفيزيائية
- الألكانات لا تذوب في الماء.
- كثافة الألكانات أقل من الماء.
- تزيد نقطة الانصهار والغليان للألكانات بصفة عامة بزيادة الوزن الجزيئي وأيضا بزيادة طول سلسلة الكربون الرئيسية.
- في الظروف القياسية فإن الألكانات من CH4 إلى C4H10 تكون في الحالة الغازية, ومن C5H12 إلى C17H36 تكون في الحالة السائلة, وبعد C18H38 تكون في الحالة الصلبة.
الخواص الكيميائية
- الألكانات نشاطيتها منخفضة لأن الروابط الاحادية بين C-C, و C-H ومن نوع سيجما التي تكون ثابتة نسبيا, وصعبة التكسير وغير قطبية. ولا تتفاعل الألكانات مع الأحماض, الألكيلات, الفلزات, العوامل المؤكسدة. ومن العجيب أن النفط (أوكتان) لا يتفاعل مع حمض الكبريتيك المركز, فلز الصوديوم, منجنيز البوتاسيوم. وهذا الخمول هو أصل كلمة "برافينات" (الأصل اللاتيني "بارا"+"أفين", يعنى هنا لا يوجد انجذاب).
التفاعلات
التكسير
التكسير هو تكسر الجزيئات الكبيرة إلى جزيئات أصغر. ويمكن أن يتم هذا إما بالحرارة أو باستخدام عامل حفاز. يتبع عملية التكسير الحراري آلية تماثل, أي انه, تتكسر الروابط بتماثل وتنتج أزواج من الجذور الحرة (Free Radiacl). ويتضمن التكسير الحفزى تواجد حمض حفاز (غالبا ما يكون حمض صلب مثل سيليكا-ألومينا وزيولايت) وهذا يؤدى لتكسير غير متماثل للروابط مما ينتج أزواج من الأيونات بشحنات متضادة, غالبا كاتيون كربوني أو شرجبة كربونية، وأنيون الهيدريد (شرسبة الهيدريد الغير ثابت. الشق الحر لذرات الكربون المتمركزة والكاتيونات ثابتهم ضعيف للغاية, وبالتالى يحدث إعادة ترتيب للسلسلة, يحدث انقسام C-C في الموضع بيتا (تكسر) وينتقل الهيدروجين داخل الجزيئات, وبين الجزيئات أو انتقال هيدريد. وفى كل من العمليتين, فإن المتفاعلات الوسيطة (شق, أيونات) تتجدد باستمرار, أي أنه يكون لها نظام تجدد ذاتي. وتنتهى سلسلة التفاعل في آخر الأمر بإتحاد شق أو أيون.
مثال للتكسير ف ىالبيوتان CH3-CH2-CH2-CH3
- الاحتمال الأول)48 %) أن يحدث التكسر عند CH3-CH2 bond.
CH3* / *CH2-CH2-CH3
وبعد عدد معين من الخطوات, سيتم الحصول على ألكان وألكين.
CH4 + CH2=CH-CH3
- الاحتمال الثاني (38 %) أن يحدث التكسير عند CH2-CH2 bond.
CH3-CH2* / *CH2-CH3
وبعد عدد معين من الخطوات, سيتم الحصول على ألكان وألكين من عدة أنواع : CH3-CH3 + CH2=CH2
- الاحتمال الثالث (14 %) تكسر الرابطة C-H
وبعد عدد معين من الخطوات, سيتم الحصول على ألكين وغاز هيدروكربوني: CH2=CH-CH2-CH3 + H2
تفاعلات الهلجنة
R + X2 → RX + HX
الخطوات الآتية تمثل عملية كلورة الميثان. وهو تفاعل تفاعل طارد للحرارة بشدة, وقد يؤدى إلى انفجار.
1. خطوة البداية: فصل جزيء الكلور لتكوين ذرتين كلور. وكل ذرة كلور لديها 2 إلكترون حر تتصرف كشق حر.
Cl2 → Cl* / *Cl
يتك إمداد التفاعل بالطاقة عن طريق UV
2. الانتشار (خطوتين): تسحب ذرة هيدروجين من الميثان ثم يقوم الميثيل بسحب ذرة كلور من Cl2.
CH4 + Cl* → CH3* + HCl
CH3* + Cl2 → CH3Cl + Cl*
وهذا ينتج المركب المطلوب بالإضافة إلى جذر كلور آخر. ويقوم هذا الجذر بخطة انتشار أخرى ويسبب استمرار تسلسل التفاعل. وفى حالة وجود زيادة في الكلور, فإنه من الممكن تكون نواتج أخرى مثل CH2Cl2.
3. خطوة الانتهاء: إعادة اتحاد جذرين حرين من الكلور.
- Cl* + Cl* → Cl2, أو
- CH3* + Cl* → CH3Cl, أو
- CH3* + CH3* → C2H6.
الاحتمال الأخير لخطوة الانتهاء يؤدى إلى عدم نقاء الخليط الناتج, ومن الواضح في هذا التفاعل أنه نوتجه لها سلسلة كربونية أكبر من المتفاعلات.
الاحتراق
R + O2 → CO2 + H2O + H2
الاحتراق تفاعل طارد للحرارة بشدة. وفى حالة عدم كفاية الأكسجين O2, فسيؤدى هذا لتكون غاز أول أكسيد كربون (CO) السام. المثال الآتى للميثان:
CH4 + 2 O2 → CO2 + 2 H2O
عند عدم توفر الأكسجين O2:
2CH4 + 3 O2 → 2 CO + 4 H2O
وفى حالة أن الأكسجين O2 أقل:
CH4 + O2 → C + 2 H2O
شاهد أيضا
| المجموعات الفعالة |
|---|
| تصنيف كيميائي: كحول • أسيتال • أستيل •ألدهيد • ألكان • ألكين • ألكايين • أميد • أمين • مركب آزو • مشتق بنزين • حمض كربوكسيلي • سيانات • إستر • إيثير • هالوألكان • إيمين • إيزوسيانيد • إيزوسيانات • كيتون • نيتريل • مركب نيترو • مركب نيتروزو • بيروكسيد • حمض فوسفوريك • مشتق بيريدين • سلفون • حمض سلفونيك • سلفوكسيد • ثيو إستر • ثيول • |
| مشاريع شقيقة | هناك المزيد من الصور والملفات في ويكيميديا كومنز حول: ألكان |
az:Alkan bg:Алкан bs:Alkani ca:Alcà cs:Alkany cy:Alcan da:Alkan de:Alkane el:Αλκάνια Alkane]] eo:Alkano es:Alcano et:Alkaanid eu:Alkano fa:آلکان fi:Alkaani fo:Alkan fr:Alcane gl:Alcano he:אלקאן hi:अल्केन hr:Alkani hu:Alkánok hy:Ալկաններ id:Alkana is:Alkanar it:Alcani ja:アルカン ka:ალკანი kk:Алкандар, олардың гомологтық қатары, изомерлері, атаулары ko:알케인 ku:Alkan la:Alcanum lb:Alkanen lmo:Alcan lt:Alkanas lv:Alkāni mk:Алкан ml:ആൽക്കെയ്ൻ ms:Alkana nds:Alkan nl:Alkaan nn:Alkan no:Alkaner nrm:Alcane oc:Alcan pl:Alkany pms:Parafin-a pt:Alcano ro:Alcan ru:Алканы sh:Alkani si:ඇල්කේන simple:Alkane sk:Alkán sl:Alkan sq:Alkanet sr:Алкани stq:Alkane su:Alkana sv:Alkan ta:ஆல்க்கேன் th:อัลเคน tr:Alkan uk:Алкани vi:Ankan zh:烷烃
