رباعي ميثيل بيبيريديد الليثيوم
| رباعي ميثيل بيبيريديد الليثيوم | |
|---|---|
| ImageFile | |
| أسماء أخرى | رباعي ميثيل بيبيريديد الليثيوم |
| معلومات عامة | |
| رقم الكاس | |
| خصائص | |
| صيغة جزيئية | C9H18LiN |
| الكتلة المولية | 147.187 غ/مول |
| في حال عدم ذكر الشروط فإن
البيانات الواردة أعلاه مقاسة في الشروط النظامية ومدونة حسب النظام الدولي للوحدات | |
رباعي ميثيل بيبيريديد الليثيوم مركب كيميائي له الصيغة C9H18LiN، وهذا المركب عبارة عن قاعدة عضوية يرمز لها اختصاراً LiTMP.
الخواص
- يمتاز المركب بخواصه القاعدية حيث أن ثابت الانحلال الحمضي له pKa ≈ 37، وهو بذلك أكثر أميدات الليثيوم القاعدية قوة، لكنه بالمقابل قاعدة غير أليفة النواة.
- يكون المركب ثابتاً في مزيج محلات من رباعي هيدرو الفوران / إيثيل البنزين، وغالباً ما يسوق تجارياً على ذلك الشكل.
التحضير
يحضر رباعي ميثيل بيبيريديد الليثيوم من تفاعل 6،6،2،2-رباعي ميثيل بيبيريدين مع ن-بوتيل الليثيوم عند الدرجة -78°س، إلا أنه وجد أن التفاعل يجرى بصورة أسرع عند الدرجة 0°س. [١]
الاستخدامات
يستخدم رباعي ميثيل بيبيريديد الليثيوم في مجال الاصطناع العضوي من أجل تفاعل تشكيل الإينول enolization بشكل انتقائي فراغي للكيتونات مثل بينتانون-3، إلا أن إجراء العملية باستخدام مزيج من رباعي ميثيل بيبيريديد الليثيوم مع بوتيل الليثيوم أدى إلى حدوث انتقائية فراغية أعلى. [٢] كما يساهم رباعي ميثيل بيبيريديد الليثيوم LiTMP في تشكيل إينولات جسرية bridgehead enolates في وسط من الهيبتان عند الدرجة 25°س. [٣]
المراجع
- ^ amide primer H. J. Reich 2002
- ^ Y. Balamraju, C. D. Sharp, W. Gammill, N. Manuel, L. M. Pratt (1998). "Mixed aggregates of lithium tetramethylpiperidide with butyllithium: Stereoselectivity of ketone enolization". Tetrahedron 54 (26): 7357-7366. doi:.
- ^ Blake et al (2001). "The enantioselective generation of bridgehead enolates". Chem. Commun.: 2668–2669. doi:.
Lithium tetramethylpiperidide]] it:Litio tetrametilpiperidina ja:リチウムテトラメチルピペリジド
