كلوروفورم

كلوروفورم
ImageFileL ImageFileL	ImageFileR ImageFileR
الاسم النظامي	ثلاثي كلورو الميثان
معلومات عامة
رقم الكاس	67-66-3
بوب كيم	6212
خصائص
صيغة جزيئية	CHCl3
الكتلة المولية	119.38 غ/مول
المظهر	سائل عديم اللون
الكثافة	1.48 غ/سم3
نقطة الانصهار	− 63 °س
نقطة الغليان	61 °س
الذوبانية في الماء	0.8 غ/100 مل ماء
مخاطر
ترميز المخاطر	مادة مؤذية Xn
توصيف المخاطر	R22-R38-R40-R48/20/22
تحذيرات وقائية	S2-S36/37
في حال عدم ذكر الشروط فإن البيانات الواردة أعلاه مقاسة في الشروط النظامية ومدونة حسب النظام الدولي للوحدات

الكلوروفورم أو ثلاثي كلورو ميثان مركب عضوي صيغته الكيميائية CHCl₃. وهو سائل عديم اللون، سهل التطاير. للكلوروفورم تأثير تخديري، كم أنه مذيب جيد لمختلف المواد الكيميائية خاصة الزيوت، غير قابل للاشتعال، وله رائحة خفيفة مميزة له.

التاريخ

حُضر الكلوروفورم لأول مرة عام 1831 من قبل كل من يوستوس فون ليبيغ وأوجين سوبيران Eugène Soubeiran وذلك بشكل منفصل. اكتشفت خواصه المخدرة من قبل العديد من الأطباء، حيث لاقى استخدام الكلوروفوم رواجاً كمخدر في العمليات الجراحية، وذلك مثل الطبيب الإنكليزي روبرت غلوفر Robert Mortimer Glover عام 1842 و الفيزيولوجي الفرنسي ماري جان بيير فلورين Marie-Jean-Pierre Flourens عام 1847 والطبيب الإسكتلندي جيمس يونغ سيمبسون.

الخصائص

إن الكلوروفورم عبارة عن سائل عديم اللون، غير قابل للاشتعال، سهل التطاير، له رائحة مميزة. له نقطة انصهار تبلغ - 63°س، أما نقطة غليانه عند الضغط الجوي فهي 61°س. للكلوروفورم كثافة أكبر من الماء، وهو لا يمتزج معه (غير مزوج مع الماء).

يتفكك الكلوروفورم نتيجة الأشعة فوق البنفسجية للضوء حيث يتشكل الفوسجين وغازالكلور وكلوريد الهيدروجين. لذلك تضاف للعبوات التجارية من الكلوروفورم مثبتات مثل الإيثانول بتركيز يتراوح بين 0.5 إلى 1.0 % وذلك لتجنب تشكل غاز الفوسجين السام. كما أن العبوات غالباً ما تكون ذات لون داكن للتخفيف من الأثر التفكيكي للضوء.

تسبب أبخرة الكلوروفورم فقدان الوعي وتخفف الألم. لكن للكلوروفورم تأثيرات سامة على القلب والكبد وعدد من الأعضاء الداخلية وغثيان وإقياء واضطرابات كلوية، وله تأثير موسع وعائي شديد ويحدث هبوطاً في الضغط الشرياني وله تأثير مثبط مباشر على العضلة القلبية (نقطة توقف قلب الأرنب المعزول)، لذلك فإن الكلوروفورم لا يستعمل كمخدر في الوقت الحالي.

التحضير

يحضر الكلوروفورم صناعياً من تسخين غاز الكلور مع الميثان أو كلور الميثان لدرجات حرارة بين إلى 400 - 500 °س. عند درجة الحرارة هذه يحدث تفاعل استبدال جذري بشكل مرحلي حتى تمام الاستبدال والوصول إلى رباعي كلوريد الكربون:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{2}}\mathrm{⟶}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{2}}\mathrm{⟶}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{2}}\mathrm{⟶}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$

$\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{2}}\mathrm{⟶}\mathrm{C}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{4}}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$

تفصل المنتجات الكلورية عن بعضها بالتقطير.

الاستخدامات

• يعد الكلورفورم من المحلات شائعة الاستخدام في المختبرات الكيميائية.
• بالإضافة إلى استخدامه السابق كمخدر، كان الكلوروفورم يستعمل في دارات التبريد، إلا أن منع بعد ذلك. .

المراجع

bg:Хлороформ ca:Cloroform cs:Chloroform da:Kloroform de:Chloroform Chloroform]] eo:Kloroformo es:Cloroformo et:Kloroform fi:Kloroformi fr:Chloroforme ga:Clóraform he:כלורופורם hi:क्लोरोफॉर्म hr:Kloroform hu:Kloroform id:Kloroform io:Kloroformo it:Cloroformio ja:クロロホルム ko:클로로포름 lb:Chloroform lv:Hloroforms mk:Хлороформ nl:Chloroform no:Kloroform pl:Chloroform pt:Clorofórmio ro:Cloroform ru:Хлороформ sh:Kloroform simple:Chloroform sk:Trichlórmetán sr:Хлороформ sv:Kloroform th:คลอโรฟอร์ม tl:Chloroform tr:Kloroform uk:Хлороформ ur:Chloroform vi:Clorofom zh:三氯甲烷