اصطناع بال-كنور

اصطناع بال-كنور وهو تفاعل كيميائي لتحضير المركبات الحلقية غير المتجانسة خماسية الحلقة. مثل الفوران والثيوفين والبيرول.

سمي هذا التفاعل على اسم كل من الكيميائيين الألمانيين كارل بال ولودفيغ كنور. [١] [٢] [٣].

يتطلب تفاعل تحضير الفوران وجود حفاز حمضي [٤]:

اصطناع بال-كنور لتحضير الفوران
اصطناع بال-كنور لتحضير الفوران

في حين أن تحضير البيرول يتطلب وجود أمين أولي أو الأمونيا.

اصطناع بال-كنور لتحضير البيرول
اصطناع بال-كنور لتحضير البيرول

يتم هذا التحضير بتأثير الأمونيا على مركبات 1,4- ثنائي الكربونيل حيث يتحول إلى الشكل الإينولي بمجرد تعرضه للأمونيا فاقدا جزيئي ماء من جزيء أمونيا ومجموعتي هيدروكسيل. يتكون البيرول بدخول مجموعه (NH3) المتبقية من الأمونيا مكان مجموعتين من الهيدروكسيل.

أما تحضير الثيوفين حسب هذا الاصطناع فيتطلب وجود خماسي كبريتيد الفوسفور.

اصطناع بال-كنور لتحضير الثيوفين
اصطناع بال-كنور لتحضير الثيوفين

اقرأ أيضاً

المراجع

  1. ^ Carl Paal (1885). "Synthese von Thiophen- und Pyrrolderivaten". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 18 (1): 367–371. doi:10.1002/cber.18850180175. 
  2. ^ Ludwig Knorr. (1885). "Einwirkung des Diacetbernsteinsäureesters auf Ammoniak und primäre Aminbasen". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 18 (1): 299–311. doi:10.1002/cber.18850180154. 
  3. ^ "Paal-Knorr Pyrrole Synthesis" . 
  4. ^ Heterocyclic chemistry T.L. Gilchrist ISBN 0-582-01421-2

de:Paal-Knorr-Synthese Paal–Knorr synthesis]] fr:Synthèse de Paal-Knorr ja:パール・クノール合成 nl:Paal-Knorr-synthese pl:Synteza Paala-Knorra pt:Síntese de Paal–Knorr zh:帕尔-克诺尔合成