استبدال شغوف بالنواة

تفاعلات الاستبدال الشغوفة بالنواة (أو المحبة للنواة Nucleophilic substitution) نمط من التفاعلات الكيميائية يتم فيه استبدال الشغوف بالنواة أو النوكليوفيل(وهو أي جزئ متبرع بالإلكترونات) مكان مجموعة وظيفية مرتحلة موجودة في الجزيء الأصلي.

مثال هذا التفاعل تفاعل حلمهة لجزيء بروميد الألكيل تحت شروط قلوية حيث تقوم زمرة الهيدروكسيل المحبة للنواة بالهجوم على المجموعة المرتحلة وهي البروم في هذه الحالة:

R-Br + OH^- → R-OH + Br^-

يتم هذا التفاعل وفق آليتين تدعيان:

• ت.م.ن1 (S_N1)
• ت.م.ن2 (S_N2)

تفاعلات الاستبدال الشغوفة بالنواة من الرتبة الأولى (S_N1)

(CH₃)₃CBr → (CH₃)₃C⁺ + Br^-

(CH₃)₃C⁺ + H₂O → (CH₃)₃C-OH₂⁺

(CH₃)₃C-OH₂⁺ + H₂O → (CH₃)₃COH + H₃O⁺

فيكون التفاعل الكلي :

(CH₃)₃C-Br + OH^- → (CH₃)₃C-OH + Br^-

تفاعلات الاستبدال الشغوفة بالنواة من الرتبة الثانية (S_N2)

CH₃Br + OH^- → CH₃OH + Br^-

مواضيع ذات صلة

• تفاعلات الحذف

da:Nukleofil substitution de:Nukleophile Substitution Nucleophilic substitution]] es:Sustitución nucleófila fr:Substitution nucléophile he:התמרה נוקלאופילית id:Substitusi nukleofilik it:Sostituzione nucleofila ja:求核置換反応 mk:Нуклеофилна супституција nl:Nucleofiele substitutie pl:Substytucja nukleofilowa pt:Substituição nucleofílica ru:Реакции нуклеофильного замещения simple:Nucleophilic substitution sk:Nukleofilná substitúcia zh:亲核取代反应